La région de Gustavia profite du climat tropical de Saint-Barth — plus venteux et plus ensoleillé que la moyenne caribéenne grâce à l'orientation occidentale de Gustavia (face au couchant) et la position au cœur des alizés.
Le carême (décembre à avril) est l'apogée du jet-set international. Températures 24-29 °C, mer à 26-27 °C, ensoleillement maximal (8-9 h/jour), alizés rafraîchissants. Gustavia déborde d'animation : mégayachts à quai, soirées festives, restaurants complets, plages fréquentées en milieu de journée. Les tarifs sont astronomiques : hôtels 1500-4000 €/nuit, villas 2000-8000 €, restaurants gastronomiques 150-300 €/personne. La semaine entre Noël et Nouvel An est le pic absolu — l'île est saturée de célébrités, les prix peuvent doubler. Le Saint Barth Bucket Regatta (mars) et la Saint Barth Music Festival (mi-janvier) sont les temps forts.
Mai constitue l'excellente intersaison : météo encore favorable, foule en net retrait, tarifs en forte baisse (-30 à -40 %). Le Festival de cinéma de Saint-Barth (mai) attire une clientèle plus culturelle.
Le hivernage (juin à novembre) correspond à la saison des pluies et des cyclones. Beaucoup d'établissements ferment 2-3 mois (août-octobre) pour rénovations et précaution face au risque cyclonique. Les tarifs sont au plus bas (jusqu'à -60 %) mais le risque est réel (Irma 2017).
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