La Havane et l'Ouest cubain s'organisent autour de deux pôles géographiques et thématiques complémentaires : la capitale au centre, dense et urbaine ; la vallée de Viñales à 180 km à l'ouest, rurale et tabagique. Entre les deux, 2h30 de route à travers les provinces d'Artemisa et de Pinar del Río — un trajet qui dévoile progressivement le Cuba paysan, les charrettes à bœufs, les bohíos (cabanes en tôle peintes des couleurs caribéennes) et les premières silhouettes des mogotes.
Pour un séjour court (3-4 jours), La Havane suffit largement. Trois jours permettent de couvrir la Habana Vieja (les cinq places coloniales, la cathédrale, la Bodeguita del Medio, le Capitolio, le Museo de la Revolución), une partie du Vedado (Hotel Nacional, place de la Révolution, cimetière Colón, Fábrica de Arte Cubano) et le Malecón au coucher du soleil. Logez en casa particular dans la Habana Vieja ou le Vedado pour vivre Cuba de l'intérieur — petit-déjeuner copieux maison, conversations avec les hôtes, conseils précieux.
Sur une semaine (6-7 jours), l'itinéraire idéal combine 4 nuits à La Havane et 2-3 nuits à Viñales. Le transfert se fait en bus Viazul (12 €, 3h30) ou en voiture privée (80-120 € pour 4 personnes). À Viñales, deux journées suffisent : une pour la vallée à cheval ou à pied avec visite d'une finca de tabac, une autre pour les grottes (Cueva del Indio, Gran Caverna), le mirador de los Jazmines au lever du soleil et le mural de la Prehistoria.
Avec 10 jours et plus, l'arc occidental se déploie davantage. Ajoutez les Playas del Este pour une journée balnéaire à 30 min de La Havane, Soroa pour ses orchidées et sa cascade (1h30 à l'ouest de la capitale), Cayo Levisa pour une parenthèse plage confidentielle (3h au nord), ou Pinar del Río capitale provinciale (1h de Viñales) pour son architecture coloniale et ses fabriques de cigares.
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