L'Oriente cubain se visite idéalement de décembre à avril pendant la saison sèche. Les températures (24-32 °C) sont les plus supportables de l'année — Santiago étant située à la même latitude que la Jamaïque souffre toute l'année d'une chaleur supérieure de 5-7 °C à La Havane. La saison sèche est aussi la meilleure période pour les randonnées en Sierra Maestra (sentiers secs, visibilité optimale) et pour l'ascension d'El Yunque à Baracoa.
Décembre-février sont les mois les plus agréables (24-30 °C) avec une atmosphère festive permanente. Mars accueille le Festival Internacional de la Trova à Santiago — l'un des grands événements musicaux cubains, à ne pas manquer pour les amateurs. Avril marque la transition mais reste agréable.
Juillet est exceptionnel pour le Carnaval de Santiago (3e semaine, 10 jours autour du 26 juillet) — la plus grande fête de Cuba, ambiance afro-caribéenne unique, conga géante dans toute la ville. Acceptez en contrepartie la chaleur extrême (34-35 °C) et l'humidité écrasante (90 %).
La saison cyclonique (juin-novembre, pic en septembre) constitue le principal risque — l'Oriente cubain est régulièrement frappé par des ouragans majeurs (Sandy 2012, Matthew 2016, Ian 2022). Baracoa, particulièrement isolée, peut voir sa route d'accès (La Farola) fermée temporairement. Si vous voyagez à cette période, souscrivez une assurance voyage couvrant les annulations.
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