Trinidad se découvre en plusieurs séquences. La Plaza Mayor et les musées coloniaux sont le cœur historique. L'église paroissiale de la Santísima Trinidad (néoclassique, XIXe siècle, gratuit) abrite le Christ de la Vera Cruz, statue espagnole rescapée d'un naufrage. Le Palacio Cantero (Museo Histórico Municipal, 2 €, à ne pas manquer) — palais sucrier du XIXe avec patio à fontaine — permet l'ascension de sa tour-belvédère pour la vue panoramique mythique sur les toits de tuiles ocre et la mer turquoise au loin. Le Palacio Brunet (Museo Romántico, 2 €) reconstitue l'intérieur opulent d'une famille sucrière de l'aristocratie créole. Le Museo de Arqueología Guamuhaya et le Museo de Arquitectura Colonial complètent l'offre pour les passionnés.
L'exploration des ruelles pavées est l'autre grand plaisir de Trinidad. Promenez-vous sans plan dans le quartier autour de la Plaza Mayor — la Calle Real del Jigüe, la Calle Cristo, la Calle Maceo — pour découvrir les patios secrets, les façades aux couleurs improbables et les boutiques d'artisans. Le marché artisanal de la Calle Jesús María propose dentelles, linges brodés et instruments de musique typiques.
La plage Ancón (12 km au sud) est l'évasion balnéaire indispensable. Sable blanc, mer turquoise à 27 °C toute l'année, palmiers, transats payants (3-5 €), bars de plage avec ceviche et mojito. Allez-y en taxi (10-15 € l'aller-retour avec attente) ou en bus touristique (cube-bus, 2 €/trajet). Compter une demi-journée minimum.
La Valle de los Ingenios (Vallée des sucreries, classée UNESCO avec Trinidad) raconte l'histoire de la richesse sucrière de la ville. Le train touristique (15-20 €, 6h aller-retour) part de Trinidad et s'enfonce dans la vallée jusqu'à Manaca Iznaga — ancienne sucrerie avec tour-belvédère de 45 mètres (montée 1 €, vue magnifique sur les plantations). Plusieurs anciennes sucreries (San Isidro, Guáimaro) sont visitables.
Le Topes de Collantes (parc naturel à 20 km dans les montagnes de l'Escambray) propose des randonnées vers les cascades El Nicho et Salto del Caburní (excursion à la journée 30-40 €, 4x4 obligatoire pour accéder au parc).
Le soir, la Casa de la Música (gratuit en plein air sur les escaliers de la Plaza Mayor, 1 € en intérieur) propose chaque soir à 22h des orchestres de salsa et de son cubain — ambiance électrique, cours de danse improvisés avec les Trinitarios. La Casa de la Trova (Calle Echerri, 1 €) alterne boléros et trova traditionnelle dans un cadre plus intimiste. Après minuit, la Disco Ayala — installée dans une grotte naturelle à l'extérieur de la ville — propose une expérience nocturne unique (15 € l'entrée tout compris, transport en taxi inclus depuis le centre).
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