Madrid et la Castille concentrent l'un des patrimoines culturels et gastronomiques les plus denses d'Europe. Le point de départ incontournable est le triangle des musées de Madrid, le long du Paseo del Prado : le Musée du Prado et sa collection de peintures européennes — Vélasquez (Las Meninas), Goya (La Maja nue, Saturne dévorant son fils, les Fusillades du 3 mai), El Greco, Bosch (Le Jardin des délices) — constitue l'une des trois ou quatre plus grandes collections de peinture au monde. Le Museo Reina Sofía abrite Guernica de Picasso et la collection d'art moderne la plus importante d'Espagne. Le Museo Thyssen-Bornemisza complète l'ensemble avec ses maîtres anciens et ses modernes. Les trois musées ensemble représentent plusieurs jours de visite sérieuse.
Hors des musées, Madrid se vit dans la rue et dans les bars. Le quartier de La Latina est le temple des tapas madrilènes traditionelles, à explorer au fil des bars un dimanche midi autour d'un vermut. La Plaza Mayor, le Palais Royal et ses jardins, le marché de l'Rastro (brocante du dimanche), le Parc du Retiro et ses berges du lac composent un itinéraire de flânerie de deux journées.
Les excursions en Castille sont le complément naturel. Tolède (30 min en AVE) est la ville la plus dense en patrimoine médiéval d'Espagne : cathédrale gothique, synagogues du El Tránsito et Santa María la Blanca, mosquée du Cristo de la Luz, et les tableaux d'El Greco au Musée du Greco. Ségovie (1h en train ou en bus) vaut autant pour son aqueduc romain que pour son alcázar médiéval en proue de navire surplombant la confluence des rivières, et pour son célèbre cochinillo asado (cochon de lait rôti). Salamanque (2h30) rayonne de sa lumière dorée unique et de son atmosphère d'université millénaire — la Plaza Mayor baroque est, selon beaucoup de voyageurs, la plus belle d'Espagne.
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