Les Cyclades concentrent certains des paysages les plus photogéniques de Méditerranée, et chaque île apporte sa propre couleur. Santorin s'impose comme l'escale incontournable : la caldeira plongeante, les maisons blanches accrochées à la falaise d'Oia et les couchers de soleil qui embrasent le ciel en font une expérience visuelle hors du commun. À quelques heures de ferry, Mykonos incarne la Grèce festive : ruelles du Chora pavées de marbre, moulins emblématiques, plages de Super Paradise ou de Psarou animées jusqu'au soir, et vie nocturne parmi les plus réputées d'Europe.
Pour qui cherche l'authenticité cycladique, Naxos et Paros offrent un contrepoint idéal. Naxos, la plus grande des Cyclades, réserve des villages de montagne comme Apeiranthos, des plages de sable fin étirées sur des kilomètres et une gastronomie riche — fromages, charcuteries, vins locaux. Paros séduit par son équilibre entre animation et sérénité, avec le village de Naoussa, la baie de Kolimbithres et d'excellentes conditions pour le kitesurf et la planche à voile. Folegandros, Sifnos ou Amorgos promettent quant à elles une immersion dans les Cyclades les plus secrètes, loin des circuits balisés.
Les sites archéologiques méritent une place à part entière dans tout itinéraire. L'île de Délos, à quelques minutes de bateau de Mykonos, est l'un des sanctuaires antiques les mieux conservés de Grèce : berceau mythologique d'Apollon, elle livre mosaïques, temples et la fameuse Terrasse des Lions. À Santorin, le site préhistorique d'Akrotiri — une Pompéi égéenne enfouie sous les cendres — fascine autant que la caldeira.
La vie en plein air est partout : randonnées sur le chemin du Fira-Oia à Santorin, plongée sous-marine dans les eaux cristallines de Mykonos ou de Milos, kayak de mer entre les grottes et criques de Naxos. Le soir venu, les tavernes en terrasse sur le port, un verre de vin assyrtiko de Santorin à la main, résument à elles seules l'art de vivre des Cyclades.