Un week-end aux Cyclades peut suffire pour une première immersion, à condition de ne cibler qu'une seule île. Mykonos est idéale pour un court séjour : le Chora se visite à pied en une matinée, les plages les plus belles sont accessibles en 20 minutes, et la vie nocturne permet d'en profiter jusqu'au bout. Santorin se prête également à un week-end prolongé (3 nuits minimum) pour profiter d'Oia, d'Akrotiri et d'une croisière dans la caldeira.
Pour une semaine dans les Cyclades, l'enchaînement classique reste Santorin–Paros–Mykonos ou Santorin–Naxos–Mykonos, avec 2 à 3 nuits par île. Depuis Santorin, rejoindre Paros (environ 3h en ferry rapide) puis Mykonos (1h30 depuis Paros) forme une boucle fluide, bien desservie en saison. Ce rythme permet de comparer le spectacle volcanique de Santorin, la douceur de vivre parossienne et l'énergie cosmopolite de Mykonos sans se précipiter.
Un séjour de 10 à 15 jours ouvre la porte aux Cyclades les moins fréquentées. Après les incontournables, on peut intégrer Naxos (2 nuits, avec randonnée vers les villages de montagne), Folegandros (2 nuits, pour l'Hora perchée et l'ambiance intimiste) ou Amorgos (2 nuits, pour les randonnées et le film Le Grand Bleu). L'itinéraire Athènes–Santorin–Folegandros–Naxos–Paros–Mykonos–Délos–retour sur Athènes couvre une semaine et demie de manière cohérente, en suivant les lignes de ferry naturelles de l'archipel.
Selon les envies, les Cyclades se déclinent en plusieurs styles de voyage. Les couples en voyage romantique privilégieront Santorin et Folegandros. Les familles trouveront leur bonheur à Naxos, vaste, peu chère et dotée de longues plages sécurisées. Les amateurs de fête et de rencontres choisiront Mykonos et Ios. Et ceux qui cherchent la Grèce authentique s'orienteront vers Sifnos, Serifos ou Syros. Dans tous les cas, prévoir de la souplesse dans les horaires — les Cyclades s'apprécient mieux quand on sait laisser un ferry passer.
Un dernier conseil pour bâtir son itinéraire dans les Cyclades : réservez d'abord les ferries structurants, puis les hébergements, et gardez si possible la dernière nuit sur une île dotée d'un aéroport ou bien reliée au Pirée. Les vents d'été — le fameux meltemi — peuvent retarder une traversée : prévoir une journée tampon avant un vol retour évite bien des angoisses. Ainsi pensé, l'enchaînement des îles devient un plaisir et non une contrainte logistique.