Pour rejoindre les Cyclades depuis la Grèce continentale, deux options s'offrent aux voyageurs : le ferry et l'avion. Les ferries partent principalement du port du Pirée (Athènes) et de Rafina ; la traversée vers Santorin ou Mykonos dure entre 4 et 8 heures en ferry conventionnel, et 3 à 5 heures en ferry rapide (catamaran). Ces derniers coûtent plus cher mais réduisent sensiblement le temps de trajet. Santorin et Mykonos disposent toutes deux d'un aéroport international, ce qui permet des vols directs depuis Paris, Lyon ou d'autres villes européennes, particulièrement en été.
Une fois dans l'archipel, le réseau de ferries inter-îles est la colonne vertébrale de tout voyage en île-hopping. En haute saison (juin à septembre), les liaisons sont nombreuses et fréquentes : Paros et Naxos sont ainsi reliées plusieurs fois par jour, et des rotations régulières connectent Mykonos, Syros, Ios ou Folegandros. En dehors de la haute saison, les fréquences diminuent et certaines liaisons directes disparaissent, obligeant à des correspondances à Paros ou Syros. Il est fortement conseillé de réserver ses billets de ferry à l'avance, notamment en juillet-août, via des plateformes comme Ferryhopper ou directement auprès des compagnies Seajets, Blue Star Ferries ou Hellenic Seaways.
Sur chaque île, les options de déplacement varient selon la taille et le relief. À Santorin et Mykonos, des bus locaux relient les villages et plages principaux à un tarif modique, mais ils sont bondés en été. La location de voiture est idéale pour explorer Naxos ou Paros à son rythme, en accédant aux criques et villages isolés. Le scooter ou le quad restent populaires pour les îles plus compactes, à condition d'avoir le permis requis et de rouler prudemment sur des routes parfois sinueuses.
Pour enchaîner plusieurs îles, prévoir au moins une nuit sur chaque escale est recommandé : les horaires de ferry impliquent souvent des départs tôt le matin ou des arrivées tardives. Compter environ 30 à 90 minutes de traversée entre les Cyclades voisines. La logistique demande un peu d'anticipation, mais elle fait partie du charme de l'archipel.