La région de Lisbonne se prête à des itinéraires très variés selon la durée du séjour, mais tous s'organisent autour de deux pôles complémentaires : la capitale elle-même avec son architecture unique et sa vie de quartier, et la couronne naturelle et patrimoniale qui l'entoure — Sintra, Cascais et la côte atlantique.
Pour un court séjour (3-4 jours), Lisbonne suffit à elle seule à remplir les journées. Deux jours dans la ville : l'Alfama et ses escaliers en pavés, le Castelo de São Jorge au lever du soleil, la Sé cathédrale et les azulejos du Museu Nacional do Azulejo, Belém en fin de journée avec la tour et le Mosteiro dos Jerónimos au coucher du soleil. Un troisième jour pour Sintra en partant tôt le matin : palais de Pena, Quinta da Regaleira et ses puits initiatiques, Cabo da Roca en fin de journée. Retour par Cascais pour dîner sur le port.
Sur une semaine (7 jours), l'itinéraire s'enrichit considérablement. Après trois jours à Lisbonne (ajoutez LX Factory le dimanche matin, le marché de Ribeira et une soirée fado à l'Alfama), consacrez une journée à Setúbal et aux plages d'Arrábida au sud — les eaux turquoise et les falaises calcaires sont parmi les plus belles du Portugal. Une journée entière à Cascais-Estoril, une à Sintra, et une dernière pour flâner dans les miradouros et faire vos achats dans le Chiado. Ce rythme en 7 jours permet de vivre la région sans précipitation.
Avec 10 à 14 jours, la région de Lisbonne devient le point de départ d'un voyage au Portugal plus large. Depuis la capitale, remontez vers l'Alentejo (Évora et ses mégalithes, les plaines dorées), explorez Óbidos et sa ville médiévale préservée, ou poussez jusqu'à Nazaré pour les vagues géantes et l'ambiance de village de pêcheurs. Vers le sud, la route de l'Algarve peut être entamée avec une nuit à Comporta ou Melides, les nouveaux eldorados de la côte sauvage.
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